Jaśkowiak startował w wyborach prezydenta miasta cztery lata temu jako kandydat stowarzyszenia My Poznaniacy. Z wykształcenia jest prawnikiem i ekonomistą. Jego firma świadczy usługi doradcze i księgowe dla polskich i zagranicznych podmiotów gospodarczych.
Jak pisze na swojej stronie internetowej, jednym z najważniejszych doświadczeń zawodowych była dla niego współpraca i przyjaźń z Jackiem Kaczmarskim, dla którego przygotowywał umowy sponsorskie i negocjował warunki z wytwórnią płytową.
Jacek Jaśkowiak zmierzy się w walce o fotel prezydenta Poznania z kandydatem Stowarzyszenia Prawo do Miasta Maciejem Wudarskim, reprezentującym SLD Tomaszem Lewandowskim, Tadeuszem Dziubą z PIS-u i obecnym prezydentem - Ryszardem Grobelnym. W gronie kandydatów jest także Anna Wachowska-Kucharska wystawiona przez Społeczną Inicjatywę "Poznaniacy".