Macy Gray zaśpiewała swoje największe przeboje. Wokalistka jest ceniona przede wszystkim za otwierający jej karierę, debiutancki album "On How Life Is", wydany w 1999 r., oraz promujący go singiel "I Try". Sprzedano 10 milionów egzemplarzy płyty, która zyskała status potrójnej platyny.
Gray otrzymała pięć nominacji do Nagrody Grammy, raz udało jej się zdobyć tę prestiżową nagrodę. Jest również laureatką nagrody MTV Award i dwukrotnie BRIT Award. Współpracowała m.in. z Carlosem Santaną, Johnem Frusciante i Black Eyed Peas.