Pierwszy do rywalizacji przystąpi półfinalista z ubiegłego sezonu, drugoligowy KKS Kalisz, który we wtorek 26 września na własnym stadionie podejmie ŁKS Łódź o godz. 18.30. W środę 27 września triumfator rozgrywek na szczeblu regionalnym z sezonu 2022/2023 - trzecioligowy Sokół Kleczew zmierzy się u siebie z Zagłębiem Lubin o 15.00. Z kolei Warta Poznań tego samego dnia zagra na wyjeździe z trzecioligowym KSZO Ostrowiec Świętokrzyski o godz. 19.29.
Lech Poznań, jako uczestnik rozgrywek europejskich w tym sezonie, z pierwszej rundy Pucharu Polski jest zwolniony.