Po raz pierwszy procesja Drogi Krzyżowej przeszła ulicami miasta w 1990 roku. Od tego czasu co roku za krzyżem podążają wierni z całego Kalisza. Procesja odbywa się zawsze w pierwszą niedzielę Wielkiego Postu.
Duży drewniany krzyż niosą przedstawiciele wszystkich kaliskich parafii zmieniając się co każdą stację. Przystanki, przy których czytane będą rozważania znajdują się w ważnych historycznie miejscach. Jedną ze stacji umieszczono w miejscu, w którym św. Jan Paweł II odprawiał nabożeństwo będąc w Kaliszu. Wierni wyruszą z Sanktuarium Serca Jezusa Miłosiernego, czyli z kościoła jezuitów o godzinie 14.00, a następnie przejdą ulicami Kalisza.
Kalisz był pierwszym polskim miastem, które przyjęło tradycję wielkopostnych procesji znanych w Europie od wieków. Tradycja odprawiania drogi krzyżowej powstała w Jerozolimie. W średniowieczu rozpowszechnili ją franciszkanie, którzy oprowadzając pątników, zatrzymywali się przy stacjach przedstawiających historię śmierci Jezusa.