Odznaczenie ustanowił w 1792 roku król Stanisław August Poniatowski. Pierwszymi kawalerami orderu zostali po bitwie pod Zieleńcami Tadeusz Kościuszko oraz Józef Poniatowski.
Wraz z odzyskiwaniem przez Polskę niepodległości order kilkakrotnie przywracano. Krzyżem Orderu Wojennego Virtuti Militari uhonorowany został między innymi 15. Pułk Ułanów Poznańskich.
- Marszałek Piłsudski wyróżnił ułanów w wyjątkowy sposób - mówi orderoznawca i emerytowany kustosz Muzeum Wojskowego w Poznaniu, Tadeusz Jeziorowski.
Tylko pięć pułków kawalerii otrzymało ten znak na sztandar. 22 kwietnia 1921 roku, wieczorem w Bazarze, odbyło się przyjęcie, gdzie korpus oficerski gościł naczelnego wodza i tam padły bardzo znamienne słowa: "Tam, gdzie byliście, byliście najlepsi. Mówię wam to szczerze i otwarcie".
Order wykorzystywano też przeciwko Polakom. W zemście za Powstanie Listopadowe car Mikołaj I rozdał swoim żołnierzom ponad 100 tysięcy odznaczeń. Krzyże pod nazwą Order Virtuti Militari przyznawali też polscy komuniści między innymi za zwalczanie tak zwanych żołnierzy niezłomnych. Sejm w 1993 roku przywrócił order w historycznym kształcie.
Święto orderu w latach 1919-1933 obchodzono 3 maja. Ustawa z 1933 roku przeniosła je na 11 listopada.